Как-то у меня не получилось любови между Windows и Octopress. Не знаю, может это я такой везучий но при генерации постов периодически выползали ошибки «Неверный аргумент UTF-8». Бесило, что я никак не мог понять откуда и что. Обычная текстовая строка. Стираешь её, пишешь то же самое, ошибка пропадает. (естественно локали были настроены, все файлы utf и так далее.)
Устав бороться не пойми с чем, решил сделать себе виртуальную машинку с Linux под блог и для других всяких мелочей, где Linux предпочтительнее. Причем не на основном компьютере, а на “таскаемом ноутбуке”. Рабочий нотик у меня старенький, особо нагружать не хотелось. Да и места там свободного кот наплакал. Не то что-бы каждый мегабайт критичен, но и не размахнешся.